A nagy vitákat kavaró előadása lemezverziójáért díjazták.
Most éjjel tartották a 65. Grammy-gálát, amelyen szokás szerint a legjobb komikusokat is díjazták. A legjobb komédiaalbum díjáért öten szálltak versenybe: Dave Chappelle mellett Louis C.K. (Sorry), Jim Gaffigan (Comedy Monster), Randy Rainbow (A Little Brains, A Little Talent) és Patton Oswalt (We All Scream) előadásai szerepeltek a jelöltek listáján.
Végül Chappelle húzta be a díjat: 2021-es, Closer című előadását jutalmazták Grammyvel. A Netflixen megjelent, két Emmy-díjra jelölt műsor már megjelenése után szinte rögtön komoly kritikákat kapott, mivel
az egyórás előadás egyes szegmenseit sokan transzfóbnak és homofóbnak találták, és a Netflix dolgozói közül is többen sztrájkba kezdtek, hogy kifejezzék ellenérzésüket.
A közönséget is megosztotta a műsor, voltak, akik lelkesedtek érte, mások sértőnek találták, míg sokak szerint Chappelle komédiája már kissé önismétlővé vált – a Grammy-szavazók viszont odavoltak a Closerért.

A díjkiosztóért felelős Recording Academy vezérigazgatója, Harvey Mason Jr. korábban, a jelöltek bejelentésekor elmondta a Hollywood Reporternek, hogy ők nem szólnak bele a szavazók munkájába.
„Ha a szavazók úgy érzik, hogy a készítő megérdemli a jelölést, akkor szavazni fognak rá. Sosem fogjuk megkérdőjelezni mások morális hozzáállását, vagy hogy hogyan értékeljük őket a moralitás skáláján. Úgy vélem, hogy a mi munkánk az, hogy a művészetet, és magát a mű minőségét értékeljük. Arról viszont mindig gondoskodunk, hogy biztonságos környezetet teremtsünk, ahol az emberek semmitől nem érzik fenyegetve magukat. De ami a jelölteket és a díjakat illeti, hagyjuk, hogy a szavazók döntsenek”
– mondta Mason jr.
Maga Chappelle amúgy nem vett részt a gálán, úgyhogy a műsorvezető Babyface vette át helyette a díjat.